お互いのメリット・デメリット
ここではチューブレスは無視してチューブラーとクリンチャーの2方式で検討していきます。2013年の時点では普及率や製品ラインナップから考えても初心者の人にチューブレスを勧める理由がありませんからね。
さて、チューブラーとクリンチャーを比較するとお互いのメリットがデメリットになるという関係があり、どちらの方が優れているかは一概には言えません。
感覚的には性能重視ならチューブラー、メンテナンス性重視ならクリンチャーとなります。
しかし性能面でも現在のクリンチャーは非常に優れていますし、高性能なチューブラータイヤといえども100％の性能を発揮させるためにはタイヤ交換を慎重に行う必要があります。
接着面をキレイにしたりセンター出し（単にはめただけではタイヤとホイールの中心がそろわないので目視で確認しながら位置を微調整）をするのは初心者の方や機械に弱い方にはオススメできる作業ではありません。
ただし、決戦ホイールで使用率が高いディープリムのカーボンホイールを使う場合は、選択肢はチューブラーになります。重量を気にしないならクリンチャー対応のものもありますがホイールの選択肢がかなり減ってしまいます。
どちらを選ぶべきか？
結論としては、初めてバイクを買う方はそのホイール・タイヤで練習することになりますから、必ずクリンチャータイプにしましょう。
練習で使うのは絶対にクリンチャーの方が安心です。予備のチューブと、穴を塞ぐパッチを何個か持っていけば前後輪パンクしたときや不運にも1日に何度かパンクしても対応できます。また、近くに普通の自転車屋さんがあれば修理もOKです。
タイヤごと交換のチューブラーと比較して遠出する時の安心感が違います。
チューブラーかクリンチャーか迷うのは決戦ホイールを買う時までとっておきましょう。
とはいえトライアスロンの場合、決戦ホイールはカーボンディープリムタイプにすることがほとんどだと思うので、実質的にはチューブラーという選択肢しかない可能性が高いですけどね・・・